A cidade é dividida em vários bairros, o principal é a Velho San Juan, como é conhecido centro histórico. Está localizado na Isleta de San Juan, ligada à ilha principal de Porto Rico por pontes. É uma das áreas a conhecer em San Juan, com edifícios coloridos e brilhantes que datam dos séculos XVI e XVII, quando a ilha era uma colónia espanhola. Existem inúmeros locais a visitar em San Juan dentro desta área, tais como o Forte de San Cristóbal, o Castelo de San Felipe do Morro, a Praça de San Juan, o Capitólio ou o Totem Telúrico, entre muitos outros.
Também há muitos locais a ver em San Juan fora o velho bairro: o Coliseu José Miguel Agrelot, que é a maior arena coberta em Porto Rico, a Lagoa Condado, o Cañuelo ou Ilha Verde. Todos eles exemplos de arquitetura e natureza a ver em San Juan.
A respeito das suas festividades, é sede de muitos eventos culturais, como o Festival Internacional de Folclore, o Festival Casals ou Competição Nacional Trovadores. Se viajar durante estas festividades, verá que as coisas a fazer em San Juan se multiplicam. Para conhecer a cidade, deve percorrer todos os bairros, andar pelas ruas, descobrir as suas ilhas e o seu charme.